Durée
21h Th, 27h Pr
Nombre de crédits
| Bachelier en sciences de l'ingénieur, orientation bioingénieur | 4 crédits |
Enseignant
Langue(s) de l'unité d'enseignement
Langue française
Organisation et évaluation
Enseignement au premier quadrimestre, examen en janvier
Horaire
Unités d'enseignement prérequises et corequises
Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme
Contenus de l'unité d'enseignement
Après avoir rappelé les notions de liaisons chimiques, la nomenclature des molécules organiques sera présentée. La stéréochimie abordera ensuite la façon dont les molécules organiques se distinguent par leur configuration dans l'espace. Les autres chapitres du cours se concentrent un à un sur une famille de composés organiques en rappelant leur nomenclature, décrivant leur réactivité, les facteurs qui la modulent et en illustrant certaines de leurs propriétés. En parallèle, les fondements de certaines techniques de spectroscopie, permettant l'analyse structurale des molécules, seront également détaillés et appliqués à des cas simples.
Le cours théorique se structure de la manière suivante :
Chapitre 1 - Introduction
Chapitre 2 - Rappel de la structure électronique des molécules
Chapitre 3 - Nomenclature des molécules organiques
Chapitre 4 - Conformères-isomères-stéréoisomères
Chapitre 5 - Les alcènes
Chapitre 6 - Les alcanes
Chapitre 7 - La spectrométrie de masse
Chapitre 8 - Les halogénures d'alkyles
Chapitre 9 - Les alcools
Chapitre 10 - Electrons délocalisés et spectrométrie UV-Vis
Chapitre 11 - Les carbonyles
Chapitre 12 - La spectrométrie infra-rouge
Chapitre 13 - Les aromatiques
Chapitre 14 - La RMN
Les travaux dirigés appliquent les notions vues au cours théorique lors de séances d'exercices répartis comme suit :
TD1 : Nomenclature
TD2 : Stéréochimie
TD3 : Réactivité des alcènes, alcanes & halogénures d'alkyles
TD4 : Réactivité des alcools, des carbonyles & recherche de structure
TD5 : Réactivité des benzènes, aromaticité & notion d'acidité
Une séance en auditoire est généralement organisée à la fin du quadrimestre pour permettre la résolution d'exercices complets de synthèse & de rétrosynthèse.
Les travaux pratiques, quant à eux, permettent d'illustrer au laboratoire certaines réactions ou concepts abordés au cours :
TP1 : Etude de la stéréochimie de l'addition électrophile du dibrome sur le trans-stilbène
TP2 : Biosynthèse et distillation de l'éthanol & réaction de saponification
TP3 : Méthodes d'identification d'un composé carbonylé inconnu
Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement
Au terme de cette unité d'enseignement, l'étudiant.e sera capable de :
* Maîtriser la nomenclature de base utilisée en chimie organique
* Distinguer, caractériser et nommer les différents types d'isoméries et pouvoir exploiter ces notions dans un contexte de réactions chimiques
* Comprendre et appliquer les grands concepts qui régissent le comportement des molécules organiques (électrophile/nucléophile, encombrement stérique, effet inductif, acidité, délocalisation des électrons, aromaticité)
*Connaître et appliquer à des exemples concrets les grands types de réactions possibles en chimie organique (additions, substitutions, éliminations, oxydations, réductions, etc)
*Pour les fonctions principales, comprendre et interpréter leurs mécanismes réactionnels et les facteurs qui les influencent
*Comprendre le fonctionnement des principales méthodes d'analyse spectrale (spectroscopie IR, UV-vis, RMN et spectrométrie de masse) et leurs applications potentielles pour des bioingénieurs
*Pouvoir appliquer toutes les notions précitées à la résolution de problèmes simples de synthèse ou de rétrosynthèse
*Acquérir une expérience pratique de base pour la réalisation de manipulations en laboratoire de chimie organique
Savoirs et compétences prérequis
Le cours de Chimie "de l'atome à la molécule" de première bachelier et plus particulièrement la partie portant sur l'atomistique et les notions relatives aux liaisons chimiques.
Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement
Cours théorique ex cathedra dispensé en 10 séances de 2h.
Séances d'exercices (TD) en auditoire, 5 séances de 3h.
Travaux pratiques (TP) en laboratoire, 3 séances de 4h.
Exercices de synthèse et d'analyse spectrale en auditoire, 1 séance de 1h + remédiations sur rendez-vous avec l'assistant.
Mais aussi : exercices supplémentaires, quizz de nomenclature, résolutions de certaines questions d'examen. Le tout est disponible sur e-campus tout au long du quadrimestre.
Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)
Cours donné exclusivement en présentiel
Supports de cours, lectures obligatoires ou recommandées
Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- eCampus
Informations complémentaires:
Support de cours théorique, disponibles sur eCampus
Notes de travaux dirigés (syllabus d'exercices et correctifs mis en ligne semaines après semaines), disponibles sur eCampus
Notes de travaux pratiques (protocoles de laboratoire), disponibles sur eCampus
Manuel de référence :
« Chimie organique » P. Bruice, 2ème édition, Pearson
Lectures complémentaires :
« Chimie organique : les grands principes » J. Mc Murry et E. Simanek, 2ème édition (Dunod)
« Traité de Chimie organique », P. Vollhardt et N. Schore, de Boeck
« Chimie générale » J. Hill, R. Petrucci, T. McCreary, S. Perry, ERPI, 2ème édition
Modalités d'évaluation et critères
Examen(s) en session
Toutes sessions confondues
- En présentiel
évaluation écrite ( QCM, questions ouvertes )
- En distanciel
évaluation écrite ( QCM, questions ouvertes ) ET évaluation orale
Travail à rendre - rapport
Informations complémentaires:
Toutes sessions confondues (première session : janvier, seconde session : août) :
Examen : évaluation écrite
Travail à rendre - rapport de laboratoire après chaque activité pratique
Evaluation écrite, en présentiel, d'une durée de 3h
L'examen intègre à la fois les concepts théoriques et les exercices pratiques. Un tableau périodique et les tableaux réactionnels non annotés sont fournis à l'examen. Les modèles moléculaires peuvent être apportés et les étudiant.es sont encouragé.es à les utiliser au cours de l'examen.
Partie pratique (laboratoires) : note obtenue à l'issue du test à l'entrée du laboratoire (5/20) et de l'évaluation du rapport de laboratoire (15/20). Note totale comptant pour 20% de la note finale du cours. La présence au laboratoire est obligatoire. En cas d'absence non justifiée l'étudiant.e se vera attribué.e la note de 0/20 à cette partie.
Stage(s)
Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours
Equipe encadrante :
Pr Marie-Laure Fauconnier, titulaire du cours
Florian Martini, assistant, coordinateur des BAC2
Dr Manon Genva, première assistante
Adrien Francis, technicien
Franck Michels, technicien
Thomas Bertrand, technicien
Contacts
Prof. Marie-Laure Fauconnier : marie-laure.fauconnier@uliege.be
Assistant : Florian Martini florian.martini@uliege.be
Laboratoire de Chimie des Molécules Naturelles (chimie générale et organique), faculté de Gembloux Agro-Bio Tech, cloître, service de chimie, premier étage à gauche.
Toutes questions sur le contenu pédagogique sont les bienvenues avant/après ou lors des cours théoriques, séances de travaux dirigés et pratiques.
Des séances de monitorat sont envisageables sous réserve d'une prise de rdv avec l'assistant pendant les heures de bureau.
Toutes questions peuvent également être posées via e-campus ou par mail.