2023-2024 / CHIM0714-1

Chimie organique appliquée à l'analyse et à la conception des médicaments

Durée

40h Th, 40h Pr, 20h REPE

Nombre de crédits

 Bachelier en sciences pharmaceutiques10 crédits 

Enseignant

Jean-François Liégeois

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue française

Organisation et évaluation

Enseignement au premier quadrimestre, examen en janvier

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Plusieurs leçons sont consacrées à des généralités sur les différentes liaisons dans les molécules organiques, les grands types de réactions de la chimie organique, les notions d'hydrophilie et de lipophilie ainsi que les effets du pH sur ces paramètres.
Les grands groupes fonctionnels (hydrocarbures, dérivés halogénés, alcools, amines, aldéhydes et cétones, acides et dérivés,...) sont passés en revue en décrivant leurs préparations, leurs propriétés physiques, l'influence du pH sur leurs propriétés hydro-lipophiles et sur leur stabilité ainsi que leurs réactivités chimiques.
La problématique des composés aromatiques et de leurs dérivés est ensuite abordée sous des angles similaires (préparations, propriétés physiques, réactivités chimiques). Les hétérocycles aromatiques sont également étudiés.
Les composés minéraux fréquemment utilisés dans le domaine pharmaceutique sont également examinés (solubilités, caractère acido-basique, caractère oxydo-réducteur). L'interaction avec des fonctions organiques est mentionnée dans les chapitres correspondants.

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

Connaître la réactivité et/ou la stabilité des fonctions organiques, par exemple, vis-à-vis d'agents chimiques ou de variations de pH Percevoir la structure spatiale des molécules organiques Apprendre à reconnaître les éléments de fragilité dans une molécule plus complexe Apprendre à reconnaître les fragments polaires et apolaires dans les molécules organiques voire à estimer leur caractère hydro/lipophile dépendant du pH Connaître les grandes voies de synthèse de groupes fonctionnels, sous l'angle mécanistique, permettant ultérieurement d'appréhender la synthèse de médicaments plus complexes
Connaître les comportements des composés minéraux et leurs réactivités vis-à-vis notamment des composés organiques

Savoirs et compétences prérequis

Le nom, le symbole et la structure des atomes fréquemment rencontrés en chimie organique (C, H, N, S, O, P, B,...). La maîtrise du tableau périodique des éléments. Les principales fonctions organiques. Les réactifs minéraux communs et leurs caractéristiques chimiques notamment en ce qui concerne les réactions acide-base simples.
Divers outils mathématiques et physiques sont utilisés durant les diverses activités d'enseignement

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Démonstration des comportements physicochimiques liés aux structures (vidéo on line)
Manipulations de chimie organique visant à appliquer des réactions décrites au cours. Isolement et purification des composés correspondants ainsi que leur analyse. Analyse qualitative de composés organiques et estimation des caractères physicochimiques (solubilité et extractibilité).
Caractérisation différentielle et analyse qualitative de composés minéraux

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours donné exclusivement en présentiel


Explications complémentaires:

Cours théorique (Q3) : 20 séances de 2 heures jusque décembre. Une démonstration pour illustrer les comportements de composés organiques en solution sera mise en ligne.
Répétitions (Q3) : 10 séances de 2 heures. Des groupes seront formés.
Travaux pratiques (Q3) : dix séances de 4 heures, salle de TP au Bâtiment B6d local 1/4 et 1/10. Des groupes seront formés.
LA PRESENCE AUX DEMONSTRATION ET TRAVAUX PRATIQUES EST OBLIGATOIRE

Lectures recommandées ou obligatoires et notes de cours

La consultation d'ouvrages de référence en chimie organique (Arnaud, Clayden, Vollhardt) peut être utile. L'Index Merck est une source d'information sur les composés chimiques.
Ces ouvrages peuvent être consultés voire empruntés dans les bibliothèques universitaires.
Un cours écrit est disponible ainsi qu'une copie des présentations PowerPoint.
Les notes de travaux pratiques et un fascicule de chimie minérale sont distribués à la rentrée.

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( questions ouvertes )

Interrogation(s) hors session


Explications complémentaires:

Une interrogation est organisée au début octobre sur des notions vues au bloc 1. Une interrogation, en novembre, concernera les chapitres relatifs à la chimie aliphatique.
Au début de chaque séance de travaux pratiques, une courte interrogation est organisée. Pour chaque séance pratique, un rapport sera demandé.
Un examen écrit est prévu pendant la session de janvier et recouvre l'ensemble de la matière y compris les notions vues et utilisées lors des répétitions et des travaux pratiques. Il inclut notamment des affirmations de type VRAI/FAUX.
La maîtrise de plusieurs notions et concepts est capitale pour la réussite, cela inclut la nomenclature, la reconnaissance de fonctions et le comportement acide/base et hydrolipophile des composés en fonction du pH.
Un exemple d'évaluation est présenté lors de la première séance de rentrée.
La répartition des diverses évaluations dans la note finale est la suivante : 5 % pour l'interrogation de pré-requis, 25 % pour l'interrogation de chimie aliphatique, 20 % pour les travaux pratiques et 50 % pour l'examen. La moyenne obtenue aux travaux pratiques, et la note des évaluations réalisées durant le quadrimestre, sont reportées d'une session à l'autre au sein de la même année académique.
Si la note globale pour ces diverses ativités et évaluations est située entre 8.00 et 9.99, la moyenne des questions relatives à la nomenclature, à la reconnaissance de fonctions voire au comportement acide/base et hydrolipophile des composés doit être supérieure ou égale à 16/20. Dans ce cas, la note globale sera maintenue et discutée éventuellement en délibération. Si cette moyenne est inférieure à 16/20, une note d'insuffisance grave sera retenue pour la note globale.
Aucune dispense partielle, en termes de matière, n'est accordée pour la seconde session ou si la matière doit être représentée l'année suivante.
 

Stage(s)

Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours

En fonction de l'évolution de la situation sanitaire, les mesures appropriées seront prises.

Pour d'autres informations concernant la pandémie voir ce lien https://www.coronavirus.uliege.be/cms/c_12184520/en/coronavirus



Cours, répétitions et démonstration. Lors de ces activités, à l'exception des pauses, l'utilisation des téléphones portables, smartphones, tablettes, ordinateurs portables n'est pas autorisée.

Travaux pratiques. Les règles de sécurité et d'hygiène seront impérativement respectées. Le port du tablier de laboratoire en coton, ainsi que des lunettes de protection, est exigé en permanence durant les expérimentations. Un badge nominal sera fourni et porté en permanence.

Pour des raisons de sécurité, l'utilisation des téléphones portables, smartphones ou appareils similaires est interdite durant les séances de travaux pratiques.

Le non-respect de ces diverses mesures sera sanctionné soit au niveau des notes soit par une exclusion du laboratoire.

Evaluations -Examen. La matière de chaque évaluation sera précisée dans un document transmis via MyULiege ainsi que des points liés à l'organisation de ces mêmes évaluations.

Absences. Pour toutes les activités obligatoires et évaluations, celles-ci doivent être excusées endéans les cinq jours ouvrables. Un absentéisme aux travaux pratiques et évaluations trop important (même excusé) peut conduire à un refus de présenter l'examen (Article 6 du réglement des examens).

Elève-moniteur. Des possibilités existent pour des étudiant(e)s intéressé(e)s par l'enseignement de la chimie organique et la synthèse organique. Les tâches consistent en l'encadrement des travaux pratiques.

Recherche. En dehors des périodes de cours et d'examen (idéalement après la 2ème année du baccalauréat), des étudiants motivés notamment par l'aspect pratique de la chimie organique appliquée à la synthèse de médicaments peuvent effectuer dans mon laboratoire des stages sous guidance (élèves-chercheurs). Des stages de recherche en pharmacochimie (interface chimie organique/pharmacologie) peuvent également être réalisés durant la dernière année de la formation. Finalement, au terme du cursus, la recherche via un doctorat est possible dans l'unité.

Contacts

Jean-François Liégeois

Directeur de recherches F.R.S.-FNRS
Département de Pharmacie
avenue Hippocrate, 15 (B36, CHU, Tour 4, local 5/43B)
B-4000 Liège 1
Tél. : 32 (0)4 366 43 77
Email : JF.Liegeois@uliege.be

Association d'un ou plusieurs MOOCs