Organic chemistry

Durée

50h Th

Nombre de crédits

Enseignant

Thibault Gendron, Jean-Christophe Monbaliu

Coordinateur(s)

Jean-Christophe Monbaliu

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue anglaise

Organisation et évaluation

Enseignement au premier quadrimestre, examen en janvier

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Le cours de chimie organique approfondie est organisé en deux volets. Le premier volet (Monbaliu) renforce les fondements de chimie organique physique pour prédire et contrôler la réactivité et les sélectivités en reliant principes mécanistiques, effets de solvant et modèles stéréoélectroniques à la pratique expérimentale. Le second volet (Gendron) introduit la rétrosynthèse moderne et la planification de synthèse totale, en structurant les stratégies de déconnexion rétrosynthétique et l'analyse critique d'études de cas contemporains. Chaque volet comporte différents modules qui incorporent des notions théoriques et des exemples pratiques.

Organisation du cours théorique : 

Première partie 

• Module 1. Les effets stéréoélectroniques 
• Module 2. Les effets de solvant
• Module 3. Le kit de survie en chimie organique physique
• Module 4. Stéréochimie avancée
• Module 5. Technologies émergentes

• Module 1. Introduction à la rétrosynthèse, boîte à outils & notions de base
• Module 2. Ruptures aromatiques
• Module 3. Ruptures C-X
• Module 4. Ruptures C-C
• Module 5. Mise en perspective et exemple d'application à la synthèse de produits naturels

• la prédiction et la rationalisation des sélectivités, ainsi que l'analyse mécanistique ;
• l'utilisation d'échelles de réactivité (Hammett, Mayr) ;
• l'interprétation de données (KIE, corrélations) et l'emploi de sondes mécanistiques ;
• la rétrosynthèse guidée ;
• les stratégies de disconnexion ;
• l'étude critique d'articles récents.

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

À l'issue de ce cours, l'étudiant sera capable de :

• expliquer et appliquer les principes de chimie organique physique (stéréoelectronicité, solvation, cinétique, LFER) ;
• prédire et rationaliser la réactivité et les sélectivités ; utiliser des échelles de réactivité (Hammett, Mayr) ;
• interpréter de façon critique des données expérimentales (KIE, corrélations, profils énergétiques) ;
• conduire une analyse rétrosynthétique et planifier des synthèses multi-étapes en justifiant les choix ;
• analyser de façon critique la littérature et défendre des décisions de synthèse.

Savoirs et compétences prérequis

L'étudiante doit maîtriser toutes les notions élémentaires de chimie organique telles lors du cycle de Bachelier.

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Travaux dirigés

Il n'y a pas de séances de travaux dirigés à proprement parlé. Des séances interactives d'exercices sont intégrées aux cours théoriques pour en illustrer les concepts.

Travaux pratiques

Il n'y a pas de travaux pratiques associés au cours CHIM0724.

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours donné exclusivement en présentiel


Informations complémentaires:

Cours en présentiel : les bases théoriques seront exposées et illustrées avec de nombreux exemples concrets. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires).

Supports de cours, lectures obligatoires ou recommandées

Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- MyULiège

Autre(s) site(s) utilisé(s) pour les supports de cours
- DOX (https://dox.uliege.be/index.php/s/xrDJkm65oKlba5D)


Informations complémentaires:

Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :

• MyULiège

• DOX (https://dox.uliege.be/index.php/s/xrDJkm65oKlba5D) 

• Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Oxford University Press, 2012, ISBN 9780199270293
• Reaction Mechanisms in Organic Chemistry - Synthesis, Stereochemistry and Modern Reactions, R. Brückner, De Boeck Université, 1999, ISBN 2-7445-0052-6
• Organic Synthesis: The Disconnection Approach, S. Warren, P. Wyatt, Wiley, 2008, ISBN 978 0 470 71237 5
• Modern Physical Organic Chemistry, E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, University Science Books, 2006, ISBN 978-1-891389-31-3

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( questions ouvertes )


Informations complémentaires:

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

• en présentiel
• évaluation écrite ( questions ouvertes )

• L'évaluation comprend deux parties, A et B, pondérées à 50% chacune.
• La moyenne pondérée M est définie par M = (0,5A + 0,5B)

• Pour réussir le cours, il faut obtenir au moins 10/20 à la partie A et à la partie B ; si l'une des deux parties est en dessous de 10/20, la note finale devient la note la plus faible entre la moyenne pondérée des deux parties et 9/20.
• Autrement dit, un échec à l'une des parties ne peut pas être compensé par l'autre.
• Si A = 10/20 et B = 10/20, la note finale est M.

• La règle du seuil absorbant s'applique également en seconde session.
• La/les partie(s) < 10/20 doivent être repassées.
• Par défaut, toute partie obtenue avec une note = 10/20 en première session est automatiquement reportée en seconde session.
• L'étudiante peut toutefois demander à repasser une partie déjà réussie ; dans ce cas, seule la dernière note obtenue est prise en compte pour le calcul de la note finale.

• A = 16/20, B = 7/20 ? M = 11,5/20 ? note finale = 9/20 (non réussi).

• A = 12/20, B = 8/20 ? M = 10/20 ? note finale = 9/20 (non réussi).

• A = 10/20, B = 10/20 ? M = 10/20 ? note finale = 10/20 (réussi).

• A = 14/20, B = 11/20 ? M = 12,5/20 ? note finale = 12,5/20 (réussi).

Stage(s)

Nihil

Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours

Nihil

Contacts

Titulaires du cours :

Prof. Jean-Christophe M. Monbaliu

Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS

Département de Chimie, Bâtiment B6a

jc.monbaliu@uliege.be   

 

Prof. Thibault Gendron

Centre de Recherches du Cyclotron - CRC

Département de Chimie, Bâtiment B30

Allée Du 6 Août 8, 4000 Liège

T.Gendron@uliege.be

Association d'un ou plusieurs MOOCs

Notes en ligne