Laboratoires intégrés de spectroscopie

Durée

100h Pr

Nombre de crédits

Enseignant

Christian Damblon, Gauthier Eppe, Bernard Leyh, Jean-Christophe Monbaliu, Loïc Quinton

Coordinateur(s)

Gauthier Eppe

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue française

Organisation et évaluation

Enseignement au deuxième quadrimestre

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Le cours de Laboratoires Intégrés de Spectroscopie (iTP) est un cours entièrement pratique, organisé en trois projets distincts nécessitant la mobilisation des savoirs acquis au cours des trois années du Bachelier en Sciences Chimiques. Il repose sur l'intégration de différentes méthodes spectroscopiques afin de retirer des informations physico-chimiques concernant les systèmes moléculaires. Chaque projet met en œuvre un système moléculaire différent que les étudiants sont invités à étudier en parallèle et en autonomie partielle, sous la supervision des encadrants de l'unité d'enseignement.

Projet 1 : Identification d'un spiropyrane photochromique (plusieurs molécules possibles) par spectroscopie vibrationnelle, étude des propriétés optiques de sa forme ouverte mérocyanine en solution (différents solvants possibles) par chimie computationnelle et spectroscopie UV-Visible, étude cinétique afin de déterminer les paramètres thermodynamiques d'activation de la réaction de cyclisation thermique, et évaluation de l'effet synergique d'un mélange particulier de solvants.

Projet 2 : Calcul des constantes de dissociation d'acides carboxyliques aromatiques substitués par chimie computationnelle afin de déterminer les paramètres de substituants de Hammett, étude de la cinétique de l'hydrolyse basique d'un mélange d'esters éthyliques substitués correspondants par spectroscopie RMN, et établissement d'un plot de Hammett en reliant les constantes de vitesses relatives expérimentales d'hydrolyse aux caractères électro-donneur/accepteur des substituants.

Projet 3 : Synthèse stéréosélective d'un dipeptide par activation au benzotriazole d'acides aminés protégés avec caractérisation de l'intermédiaire réactionnel activé par spectroscopie vibrationnelle, puis identification et caractérisation de la séquence d'un dipeptide (plusieurs molécules possibles) à l'aveugle par spectroscopie RMN 1D et 2D, et spectrométrie de masse couplée à la mobilité ionique HPLC-UV-IM-MS/MS, discussion de l'identité chirale du dipeptide.

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

Au terme de ce cours, les étudiants seront capables de :

• Suivre un protocole de synthèse, notamment stéréosélective, afin d'obtenir une molécule d'intérêt pour la caractérisation spectroscopique.
• Analyser de manière critique, discuter et mettre en œuvre un protocole expérimental issu de la littérature afin d'obtenir des données spectroscopiques fiables. Si nécessaire, proposer un protocole expérimental alternatif pertinent en mobilisant les techniques spectroscopiques disponibles au laboratoire.
• Mobiliser diverses techniques spectroscopiques et spectrométriques (FTIR-ATR, Raman, UV-Visible, RMN 1D/2D, HPLC-UV-MS/MS, IM-MS, polarimétrie) pour identifier et caractériser des systèmes moléculaires complexes (molécules-solvants) et en extraire des informations moléculaires utiles (constantes cinétiques, barrières énergétiques, diagrammes d'énergie).
• Appliquer des méthodes de chimie computationnelle pour calculer et interpréter les propriétés électroniques et photochimiques (optiques) de molécules dans différents solvants, ainsi que les constantes de dissociation d'acides carboxyliques aromatiques substitués.
• Traiter adéquatement les données spectroscopiques recueillies dans une démarche scientifique intégrée et relier ces données expérimentales aux concepts structuraux, stéréochimiques et mécanistiques des systèmes moléculaires étudiés.
• Communiquer les résultats scientifiques de manière claire et structurée, oralement et par écrit, auprès d'autres étudiants ainsi que de pairs, en articulant données expérimentales, calculs et interprétation.
• Travailler de façon partiellement autonome et en collaboration au sein d'un groupe, afin de développer des compétences transversales de rigueur scientifique, esprit critique, travail collaboratif et communication claire.

Savoirs et compétences prérequis

Les étudiants devront maîtriser les notions élémentaires de chimie générale, de chimie physique, de chimie organique et de chimie analytique vues au cours du cursus de bachelier en sciences chimiques. Une maîtrise des principes fondamentaux sous-jacents aux méthodes spectroscopiques et spectrométriques, à leur mise en œuvre, au traitement des données et à l'interprétation de ces dernières est indispensable.

Prérequis : CHIM9283-1 - Chimie organique II, CHIM9283-2 - Chimie organique II, CHIM0750-1 - Visualisation et traitement de données en chimie, CHIM9285-1 - Cinétique chimique, introduction à la spectroscopie et théorie des groupes

Corequis : CHIM9288-1 - Spectroscopie et éléments de thermodynamique statistique, CHIM9289-1 - Chimie analytique III - Méthodes physiques, CHIM9291-1 - Analyse structurale, PHYS0968-1 - traitement du signal

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Le cours de Laboratoires Intégrés de Spectroscopie (iTP) est un cours exclusivement pratique au laboratoire. La présence y est obligatoire. Les manipulations de laboratoire sont réalisées par groupes de 2 à 3 étudiants. Chaque groupe est constitué par tirage au sort lors d'une séance d'introduction, et se voit attribué trois systèmes moléculaires originaux à traiter.

Un horaire de travail propre à chaque groupe est donné aux étudiants au début des laboratoires et sera adapté en fonction de l'état d'avancement des différents groupes. Cet horaire prend en compte la possibilité de reproduire des expériences non-concluantes et inclus des périodes de traitement des données spectroscopiques et spectrométriques recueillies ainsi que de rédaction des rapports. Un espace de travail de bureau est accessible pour les groupes d'étudiants pour leur permettre de traiter leurs données ensemble afin de promouvoir la coopération et l'échange de points de vue.

Une série de séances de discussions avec les différents intervenants sont organisées afin d'accompagner les étudiants dans leurs travaux. Des séances dédiées à l'utilisation de logiciels de traitement de données (tels que Excel, TopSpin, MNova, Gaussian) sont organisées pendant les séances de laboratoire.

Chaque étudiant consigne ses observations et résultats dans un cahier de laboratoire. La planification des expériences, l'état d'avancement ainsi que la présentation des résultats font l'objet de discussions lors de réunions de groupe organisées 1 à 2 fois par semaine durant les séances de laboratoires intégrés. Ces réunions de groupe simulent les group meetings de laboratoires de recherche et permettent l'échange d'idées entre les encadrants et les étudiants. Les étudiants présentent leurs résultats et leur planification d'expériences sous forme de présentation PowerPoint, dont le contenu pourra servir de base à la rédaction des rapports finaux (voir les modalités d'évaluation ci-dessous).

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours donné exclusivement en présentiel


Informations complémentaires:

Les séances de travaux pratiques, c'est-à-dire l'entièreté de ce cours, sont obligatoires et organisées exclusivement en présentiel. Toute absence doit être signalée sans délai aux encadrants et justifiée selon la procédure facultaire en vigueur.

Les séances de travaux pratiques ne sont organisées qu'une seule fois par année académique.

L'évaluation repose sur l'acquisition, l'analyse et la discussion des résultats expérimentaux obtenus durant les séances. Toute absence, justifiée ou non, sauf cas de force majeure laissé à l'appréciation des cotitulaires du cours CHIM9293, excédant 25% de l'horaire total entraîne l'invalidation du cours (voir Modalités d'évaluation). En conséquence, tout étudiant ou étudiante n'ayant pas assisté à au moins 75% des séances devra représenter le cours l'année académique suivante.

Supports de cours, lectures obligatoires ou recommandées

Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- eCampus


Informations complémentaires:

Un manuel est disponible en ligne (via la plateforme e-campus). Des articles scientifiques de référence à consulter sont communiqués aux étudiants dans le manuel disponible en ligne.

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( QCM, questions ouvertes ) ET évaluation orale

Travail à rendre - rapport

Evaluation continue


Informations complémentaires:

Explications complémentaires :

 L'évaluation du cours repose sur l'acquisition, l'analyse, la présentation et la discussion de résultats expérimentaux obtenus dans le cadre des séances de laboratoire. Elle est établie à partir de 4 parties distinctes (A, B, C et D, voir ci-dessous). La note de chaque partie est calculée comme la moyenne arithmétique (sans arrondi) des notes des différents membres du jury du cours pour les différentes activités d'enseignement auxquelles le jury a participé. Le jury est composé des titulaires, des assistants et des techniciens de laboratoire intervenant dans cette unité d'enseignement.

Les quatre parties de l'évaluation sont :

• Partie (A) : évaluation continue du travail de laboratoire. Cette partie est notée sur 20, sur la base du travail, de l'investissement et de l'attitude au laboratoire, de la tenue d'un cahier de laboratoire, des présentations orales ainsi que de rapports écrits intermédiaires concernant l'avancement du travail au laboratoire. La cote pour cette partie peut être différenciée au sein d'un même groupe d'étudiants. Sauf cas de force majeure laissé à l'appréciation des cotitulaires du cours CHIM9293, toute absence, justifiée ou non, excédant 25% de l'horaire total entraîne l'invalidation du cours.
• Partie (B) : évaluation orale. Cette partie, notée sur 20, consiste en l'évaluation d'une présentation orale de 15 minutes durant laquelle les étudiants présentent leurs résultats expérimentaux et leurs interprétations scientifiques de ces derniers. La présentation orale ne porte que sur l'un des trois projets réalisés au laboratoire. Le projet à présenter par chaque groupe d'étudiants est attribué par clé aléatoire. Le support visuel peut être rédigé en français ou en anglais, mais l'utilisation de l'anglais est conseillée. Indépendamment du choix de la langue du support visuel, la présentation peut être réalisée en français ou en anglais. La présentation est suivie d'une session de questions-réponses de 15 minutes avec le jury. Si les étudiants font le choix de présenter en anglais, ils peuvent répondre aux questions du jury en anglais ou en français. Les questions du jury sont spécifiques au projet présenté, mais aussi d'ordre général afin de vérifier que les étudiants maîtrisent et mobilisent les notions élémentaires de chimie générale, de chimie physique, de chimie organique et de chimie analytique vues au cours du cursus de bachelier en sciences chimiques. La cote pour cette partie peut être différenciée au sein d'un même groupe d'étudiants.
• Partie (C) : évaluation écrite-1. Cette partie, notée sur 20, consiste en l'évaluation d'un rapport écrit portant sur l'un des deux projets ne faisant pas l'objet de la partie (B) ci-dessus. Le rapport suit un canevas de publication scientifique en double colonne, qui est fourni aux étudiants sur la plateforme e-campus. Ce rapport présente les aspects expérimentaux (matériels et méthodes), les résultats et leurs interprétations scientifiques, ainsi qu'une conclusion. Le rapport peut être rédigé en français ou en anglais, mais l'utilisation de l'anglais est conseillée. Les étudiants qui remettent leur rapport avant la date limite de dépôt (précisée sur e-Campus) recevront un feed-back sous la forme d'un reviewing, portant à la fois sur le fond et sur la forme, afin d'améliorer la qualité de leur rapport écrit avant l'évaluation de ce dernier.
• Partie (D) : évaluation écrite-2. Cette partie, notée sur 20, consiste en l'évaluation d'un rapport écrit portant sur le projet n'ayant pas fait l'objet des parties (B) et (C) ci-dessus. Les modalités sont identiques à celles de la partie (C).

• Étudiant 1 : Performances élevées et régulières : A 18,1 ; B 15,4 ; C 17,3 ; D 17,8. Moyenne 17,2 (arrondie à 17). Le seuil absorbant ne s'active pas. Cote globale G = 17 ; réussite, pas de 2ème session.
• Étudiant 2 : Fortes difficultés en B, C et D : A 15,1 ; B 4,0 ; C 1,9 ; D 1,4. Moyenne 5,6 (arrondie à 6). Le seuil absorbant s'active ; la cote globale reste G = 6 ; échec, 2ème session sur les parties B, C et D.
• Étudiant 3 : Bonnes notes sauf en B : A 18,1 ; B 9,6 ; C 12,2 ; D 14,9. Moyenne 13,7 (arrondie à 14). Le seuil absorbant s'active et ramène la cote globale à G = 7 ; échec, 2ème session sur la partie B.
• Étudiant 4 : Partie A insuffisante (séances pratiques, pas de 2e session) mais B-D correctes : A 7,2 ; B 14,1 ; C 14,4 ; D 12,6. Moyenne 12,1 (arrondie à 12). Le seuil absorbant est activé : G = 7 ; échec, pas de 2ème session (A est pratique et non rattrapable).
• Étudiant 5 : Faiblesses en A, B et C : A 9,0 ; B 4,3 ; C 4,9 ; D 12,2. Moyenne 7,6 (arrondie à 8). Le seuil absorbant est activé : G = 7 ; échec, pas de 2ème session (A est pratique et non rattrapable).

Stage(s)

Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours

Contacts

C. Damblon, C.Damblon@uliege.be 

G. Eppe, G.Eppe@uliege.be 

B. Leyh, Bernard.Leyh@uliege.be 

C. Malherbe, C.malherbe@uliege.be

J.-C. Monbaliu, jc.monbaliu@uliege.be 

L. Quinton, Loic.Quinton@uliege.be 

Association d'un ou plusieurs MOOCs