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2025-2026 / CHIM9283-2

Chimie organique II, Partim B

Durée

15h Th, 15h TD

Nombre de crédits

 Bachelier en sciences chimiques3 crédits 

Enseignant

Jean-Christophe Monbaliu

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue française

Organisation et évaluation

Enseignement au deuxième quadrimestre

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Le cours de chimie organique II (partim B) offre un complément aux notions de base et aux concepts fondamentaux de la chimie organique (cours CHIM0205 dispensé en Bloc 1 du Bachelier en Sciences Chimiques et cours CHIM9283A dispensé au Q1 du Bloc 2 du Bachelier en Sciences Chimiques). Le cours explore la réactivité unique des carbanions et des carbocations avant de se focaliser sur les processus radicalaires. Ensuite, la réactivité des carbènes et des carbénoïdes sera illustrée. Cet enseignement s'articule autour des développements récents et des stratégies modernes de la chimie organique, dans un contexte d'économie d'atomes, de chimie verte et de procédés à faible empreinte environnementale.

Le cours est organisé en 4 chapitres :

  • Chapitre I : Les carbanions
  • Chapitre II : Les carbocations
  • Chapitre III : Les radicaux
  • Chapitre IV : Introduction aux carbènes et aux carbénoïdes
Chaque chapitre (version électronique disponible sur MyULiège) est agrémenté de nombreux problèmes et d'articles en lien avec l'actualité chimique afin de favoriser l'auto-apprentissage et la curiosité. De multiples exemples issus de procédés industriels actuels (principes actifs pharmaceutiques, matériaux organiques) et de la chimie du vivant contribuent à illustrer l'omniprésence de la chimie organique dans la vie quotidienne. Des séances d'exercices accompagnent chaque chapitre du cours pour l'illustration et la mise en pratique des concepts théoriques. Des liens clairs sont établis avec d'autres grands domaines de la chimie pour assurer une approche transversale dès les premières années.


Des séances de travaux dirigés (8 séances de 2 h) accompagneront le cours théorique. Quatre de ces séances serviront à son illustration directe, sous forme d'exercices résolus en séance, par chapitre :

  • Séance 1 : Chapitre I (les organomagnésiens et les organolithiens)
  • Séance 2 : Chapitre I (les organozinciques, les organocuprates et les énolates)
  • Séance 3 : Chapitres II et III (les carbocations et les radicaux)
  • Séance 4 : Chapitres III et IV (les anions radicaux et les carbènes)
Pendant les quatre séances supplémentaires, en alternance avec les séances précitées, les étudiants seront confrontés à des protocoles expérimentaux issus de la littérature scientifique. Ils apprendront, de façon ludique et participative, à déchiffrer un protocole afin d'en extraire les étapes clés nécessaires à son exécution au laboratoire. Ces protocoles sont choisis spécifiquement pour illustrer différentes espèces carbonées réactives discutées au sein du cours CHIM9283B. Des exercices complémentaires sont disponibles en ligne (MyULiège).

Il n'y a pas de travaux pratiques associés spécifiquement au cours CHIM9283 - partim B. Cependant, certaines notions théoriques discutées au cours feront écho à des réactions mises en œuvre lors des travaux pratiques associés au cours CHIM9283 - partim A, sans conséquence pénalisante pour l'une ou l'autre activité.

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

À l'issue de ce cours, l'étudiant sera capable de :

  • mobiliser les concepts fondamentaux de la chimie organique pour analyser et prédire le comportement des espèces carbonées réactives (carbanions, carbocations, radicaux, carbènes et carbénoïdes) ;
  • décrire et expliquer les mécanismes, la sélectivité et les modes de réactivité associés aux processus anioniques, cationiques et radicalaires ;
  • appliquer une approche transversale reliant chimie organique moderne, procédés industriels, principes de chimie verte et stratégies de synthèse à faible impact environnemental ;
  • résoudre de manière autonome des exercices et problèmes en utilisant des ressources et outils complémentaires ;
  • interpréter de façon critique des protocoles expérimentaux issus de la littérature scientifique et en extraire les étapes opérationnelles clés en vue d'une mise en œuvre au laboratoire.

Savoirs et compétences prérequis

Le candidat bachelier doit maîtriser les notions élémentaires de chimie organique telles qu'enseignées dans le cours CHIM0205 (Chimie organique I), ainsi que les compléments apportés par le cours CHIM9283A (Chimie organique II - Partim A).

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Travaux dirigés
Les huit séances de travaux dirigés (2 h) sont organisées en alternance avec le cours théorique. Elles accompagnent chaque chapitre afin d'illustrer et de mettre en pratique les concepts abordés (voir descriptif ci-dessus). Les séances se déroulent en salle de cours. L'usage d'un modèle moléculaire est recommandé mais non obligatoire.

Travaux pratiques
Il n'y a pas de travaux pratiques associés spécifiquement au cours CHIM9283 - partim B.

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours en présentiel : les bases théoriques seront exposées et illustrées avec de nombreux exemples concrets. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires).

Supports de cours, lectures obligatoires ou recommandées

Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- MyULiège

Autre(s) site(s) utilisé(s) pour les supports de cours
- DOX (https://dox.uliege.be/index.php/s/0DrrG1h8iDZfhtM)


Informations complémentaires:

Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :

  • MyULiège
Autre(s) site(s) utilisé(s) pour les supports de cours :

Informations complémentaires :

Les notes de cours (en français, avec commentaire audio) sont disponibles via la plateforme MyULiège et DoX. Y sont également accessibles : des exercices et lectures complémentaires, les énoncés des exercices pour les travaux dirigés, des exemples d'examens d'années antérieures.  

Les livres de références recommandés (mais non obligatoires) sont disponibles à la Bibliothèque des Sciences et Techniques ou pour consultation au bureau du titulaire :

  • Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Oxford University Press, 2012, ISBN 9780199270293
  • Mécanismes Réactionnels en Chimie Organique - méthodes synthétiques, stéréochimie et réactions modernes, R. Brückner, De Boeck Université,1999, ISBN2-7445-0052-6

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( questions ouvertes ) ET évaluation orale


Informations complémentaires:

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

  • En présentiel
  • Evaluation écrite (questions ouvertes) ET évaluation orale (facultatif)
Explications complémentaires :

L'évaluation du cours consiste en un examen écrit de 3 h en session (juin), couvrant l'ensemble de la matière (avec possibilité d'un oral de rattrapage le jour même). L'examen est principalement basé sur la résolution d'exercices et l'application directe des principes vus au cours. Une session en août/septembre est prévue si la cote obtenue en juin est inférieure à 10/20. Les modalités sont identiques à celles de l'examen de juin.

Note globale du cours
La note globale du cours intègre l'évaluation des acquis associés au cours et aux travaux dirigés. La cote finale est exprimée sur 20. Elle se calcule comme suit : 100 % proviennent de l'examen écrit, dont la cote peut être révisée à la hausse sur la base des éléments apportés lors de la défense orale (facultative).

Stage(s)

Nihil

Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours

Modèles moléculaires recommandés pour les séances d'exercices.

Contacts

Titulaire du cours: Prof. Jean-Christophe M. Monbaliu

Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS

Département de Chimie, Bâtiment B6a, local 3/19

tel.: 04 366 35 10 

email: jc.monbaliu@uliege.be  

Assistant pour les travaux dirigés : Sébastien Renson

Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS

Département de Chimie, Bâtiment B6a

tel. : 04 366 90 91

email: srenson@uliege.be

Association d'un ou plusieurs MOOCs

Notes en ligne

[CHIM9293B] - Notes de cours
Chimie organique II, Partim B

Note de cours

[CHIM9293B] - Travaux Dirigés
Chimie Organique II - Partim B

Travaux Dirigés

Examens types
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