Durée
25h Th, 45h Pr, 10h TD
Nombre de crédits
| Bachelier en sciences chimiques | 6 crédits |
Enseignant
Langue(s) de l'unité d'enseignement
Langue française
Organisation et évaluation
Enseignement au premier quadrimestre, examen en janvier
Horaire
Unités d'enseignement prérequises et corequises
Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme
Contenus de l'unité d'enseignement
Le cours de chimie organique II (partim A) offre un complément aux notions de base et aux concepts fondamentaux de la chimie organique (cours CHIM0205 dispensé en Bloc 1 du Bachelier en Sciences Chimiques). Le cours consiste en une collection de chapitres qui documentent les aspects de la chimie organique des hétéroatomes. La première section est une "boîte à outils" rappelant les concepts clés (thermodynamique, cinétique, paramètres électroniques et énergétiques) et résumant les aspects fondamentaux à la base des grands principes de la réactivité et de la sélectivité ; cette boîte à outils fournit à l'étudiant bachelier les outils nécessaires à une approche rationnelle de la chimie organique. Le cours explore ensuite la diversité de la réactivité des dérivés organiques de l'azote, du phosphore, du soufre, du sélénium et du silicium. Cet enseignement s'articule autour des développements récents et des stratégies modernes de la chimie organique, dans un contexte d'économie d'atomes, de chimie verte et de procédés à faible empreinte environnementale.
Le cours est organisé en 4 Chapitres (+ un Chapitre "boite à outils" de Rappels) :
- Chapitre 0 : Rappels des concepts fondamentaux
- Chapitre I : La chimie des composés azotés
- Chapitre II : Les organophosphorés
- Chapitre III : Les dérivés du soufre et du sélénium
- Chapitre IV : Les organosilanes
Des séances de travaux dirigés (5 séances de 2 h) accompagneront le cours théorique et serviront à son illustration :
- Séance 1 : Chapitre I (La chimie des composés azotés)
- Séance 2 : Chapitre I (La chimie des composés azotés - suite)
- Séance 3 : Chapitre II (Les organophosphorés)
- Séance 4 : Chapitres II et III (Les organophosphorés - suite et les dérivés du soufre)
- Séance 5 : Chapitre IV (La chimie du silicium)
Les travaux pratiques seront présentés en détail lors d'une séance d'introduction en amont du démarrage des laboratoires. Ils s'articulent autour de six projets impliquant des séquences multi-étapes, en lien avec la matière théorique abordée au cours, et illustrent des techniques avancées de synthèse organique. Les étudiants seront confrontés aux problématiques de toxicité et de dangerosité liées à la manipulation de produits chimiques, aux bonnes pratiques de laboratoire et à l'éthique du travail scientifique. Plusieurs ateliers illustrent l'utilisation de la lumière comme alternative à plus faible empreinte environnementale pour des transformations complexes.
Travaux pratiques :
- Projet I : Synthèse d'un précurseur de principe actif pharmaceutique par amination électrophile ;
- Projet II : Préparation d'une oléfine par réaction entre un ylure de phosphore et un aldéhyde ;
- Projet III : Oxydation sélective d'un thioéther en sulfoxyde ou en sulfone ;
- Projet IV : Formation d'un éther d'énol silylé et condensation de Mukaiyama-aldol ;
- Projet V : Synthèse du safrol ;
- Projet VI : Décomposition d'un diazoamide et formation d'un lactame.
Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement
À l'issue de ce cours, l'étudiant sera capable de :
- mobiliser les concepts fondamentaux (thermodynamique, cinétique, paramètres électroniques) pour analyser la réactivité et la sélectivité en chimie organique ;
- décrire et expliquer la chimie des principaux dérivés organiques de l'azote, du phosphore, du soufre, du sélénium et du silicium ;
- appliquer une approche transversale reliant chimie organique, procédés industriels, chimie du vivant et principes de chimie verte ;
- résoudre des exercices et problèmes en autonomie grâce à des supports et outils complémentaires ;
- mettre en œuvre, en travaux pratiques, des séquences multi-étapes et des techniques modernes de synthèse, en respectant les règles de sécurité, d'éthique et de durabilité.
Savoirs et compétences prérequis
Le candidat bachelier doit posséder les notions élémentaires de chimie organique telles qu'enseignées dans le cours CHIM0205 (Chimie organique I).
Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement
Travaux dirigés
Les cinq séances de travaux dirigés (2 h) sont données en alternance avec le cours théorique. Elles accompagnent chaque chapitre pour illustrer et mettre en pratique les concepts abordés (voir descriptif ci-dessus). Les travaux dirigés sont organisés en salle de cours. L'usage d'un modèle moléculaire est recommandé, sans être obligatoire.
Travaux pratiques
Les travaux pratiques se tiennent dans les locaux R14 et R20, au rez-de-chaussée du bâtiment B.6d. La participation aux travaux pratiques est obligatoire. Toute absence devra être justifiée par un certificat médical ou par tout document justificatif approprié. Pour des raisons de sécurité, l'accès au laboratoire n'est autorisé qu'aux étudiants munis d'un tablier de laboratoire (en tissu non inflammable) et d'une paire de lunettes de protection. Le port permanent du tablier et des lunettes est obligatoire. Les consignes de sécurité seront rappelées lors de la séance d'introduction aux travaux pratiques. Tout manquement à ces consignes sera sanctionné par une exclusion des laboratoires.
Chaque séance de laboratoire doit être préparée soigneusement à l'aide du manuel de travaux pratiques. Les consignes et les objectifs de chaque séance seront clairement présentés lors de l'introduction aux travaux pratiques, puis rappelés au laboratoire. Chaque séance débutera par une courte interrogation sur la matière du jour. Chaque étudiant est responsable de la tenue de son cahier de laboratoire et de son matériel. Le cahier de laboratoire fera l'objet d'une vérification périodique ; un cahier non complété selon les normes précisées en séance sera sanctionné via la note de comportement. Un rapport écrit est requis pour chaque projet, sur la base d'un canevas fourni. Un calendrier fixera les projets, les objectifs à atteindre et les rapports à remettre. Une participation aux frais de laboratoire est demandée, ainsi qu'une caution pour le petit matériel (spatules, barreaux aimantés, etc.).
Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)
Cours donné exclusivement en présentiel
Informations complémentaires:
Cours en présentiel : les bases théoriques seront exposées et illustrées avec de nombreux exemples concrets. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires).
Supports de cours, lectures obligatoires ou recommandées
Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- MyULiège
Autre(s) site(s) utilisé(s) pour les supports de cours
- DOX (https://dox.uliege.be/index.php/s/AoQV3LSSmohjwR8)
Informations complémentaires:
Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- MyULiège
Informations complémentaires :
Les notes de cours (en français, avec commentaire audio) sont disponibles via la plateforme MyULiège et DoX. Y sont également accessibles : des exercices et lectures complémentaires, un manuel de travaux pratiques (en français), les énoncés des exercices pour les travaux dirigés, des exemples d'examens d'années antérieures. Le manuel des travaux pratiques comprend une introduction théorique et mécanistique ainsi que les procédures expérimentales.
Les livres de références recommandés (mais non obligatoires) sont disponibles à la Bibliothèque des Sciences et Techniques ou pour consultation au bureau du titulaire :
- Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Oxford University Press, 2012, ISBN 9780199270293
- Mécanismes Réactionnels en Chimie Organique - méthodes synthétiques, stéréochimie et réactions modernes, R. Brückner, De Boeck Université,1999, ISBN2-7445-0052-6
- Chimie Organique - hétéroéléments, stratégies de synthèse et chimie organométallique N. Rabasso, 2ème édition, De Boeck Université, 2009 ISBN978-8-8041-0168-8
Modalités d'évaluation et critères
Examen(s) en session
Toutes sessions confondues
- En présentiel
évaluation écrite ( questions ouvertes )
Travail à rendre - rapport
Interrogation(s) hors session
Informations complémentaires:
Examen(s) en session
Toutes sessions confondues
- En présentiel
- Evaluation écrite (questions ouvertes)
L'évaluation du cours consiste en un examen écrit de quatre heures en session (janvier), portant sur l'ensemble de la matière. L'examen est principalement axé sur la résolution d'exercices et l'application directe des principes vus au cours. Une session de rattrapage est prévue en août/septembre si la cote obtenue en janvier est inférieure à 10/20. Les modalités sont identiques à celles de l'examen de janvier.
Travail à rendre - rapport
Explications complémentaires :
Pour chaque projet développé aux travaux pratiques, un rapport doit être complété par binôme (paillasse). Ce rapport suit un canevas préétabli et présenté aux étudiants. L'assistant des travaux pratiques fournira un retour sur la base du premier rapport, afin d'optimiser les suivants et de favoriser l'adoption des bonnes pratiques de laboratoire. Un calendrier sera établi et clairement affiché en laboratoire, précisant les projets, les objectifs à atteindre et les livrables (rapports) à remettre.
Les cahiers de laboratoire individuels seront collectés à la fin du quadrimestre pour évaluation (voir commentaire ci-dessous concernant la note globale du cours).
Interrogation(s) hors session
Explications complémentaires :
Il n'y a pas d'interrogations formelles sur la matière du cours pendant le quadrimestre. En revanche, chaque séance de travaux pratiques débute par un quiz rapide de trois questions portant sur le contenu de la séance du jour.
Note globale du cours
La note globale du cours prend en compte à la fois l'évaluation des acquis liés au cours et aux travaux dirigés, ainsi que l'appréciation des travaux pratiques. La cote finale est exprimée sur 20 et se calcule comme suit : 70 % proviennent de l'examen et 30 % des travaux pratiques. La cote des travaux pratiques est établie sur la base de trois critères : l'appréciation générale du travail réalisé au laboratoire ("comportement", 1/3), la qualité du cahier de laboratoire individuel (1/3), et la cotation des rapports et des interrogations (1/3).
Dispense des travaux pratiques
Tout.e répétant.e ayant obtenu une note d'au moins 13/20 pour les travaux pratiques l'année n-1 est dispensé.e des travaux pratiques l'année n.
Dans ce cas, l'évaluation globale de la cote du cours ne prend plus en compte les points de TPs. La cote finale est donc entièrement basée sur l'examen (pondération à 100%).
Dans l'éventualité où un.e répétant.e a obtenu une note égale ou supérieure à 13/20 aux travaux pratiques, il/elle peut choisir de représenter l'ensemble des TPs afin d'améliorer sa note. Dans ce cas, la cote globale du cours est recalculée selon les mêmes modalités que pour une première inscription.
Stage(s)
Nihil
Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours
- Modèles moléculaires recommandés pour les séances d'exercices.
- Tablier, lunette et cahier de laboratoire obligatoires pour les travaux pratiques.
Contacts
Titulaire du cours: Prof. Jean-Christophe M. Monbaliu
Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS
Département de Chimie, Bâtiment B6a, local 3/19
tel.: 04 366 35 10
email: jc.monbaliu@uliege.be
Assistant pour les travaux dirigés : Sébastien Renson
Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS
Département de Chimie, Bâtiment B6a
tel. : 04 366 90 91
email: srenson@uliege.be
Assistant pour les travaux pratiques : Loïc Bovy
Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS
Département de Chimie, Bâtiment B6a
tel. : 04 366 27 67
email: Loic.Bovy@uliege.be
Association d'un ou plusieurs MOOCs
Notes en ligne
Chimie Organique II Partim A
Chimie Organique II Partim A
exemples d'examens
exemples d'examens