Chimie organique I

Durée

40h Th, 50h Pr

Nombre de crédits

Enseignant

Jean-Christophe Monbaliu

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue française

Organisation et évaluation

Enseignement au deuxième quadrimestre

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Le cours de chimie organique I pose les bases et les concepts fondamentaux de la chimie organique. Après quelques considérations historiques et une contextualisation de la chimie organique au 21ème siècle, le cours s'attardera ensuite sur la structure de l'atome et la nature des liaisons chimiques, ainsi que leurs propriétés. Après une introduction à la nomenclature en chimie organique, les aspects élémentaires de réactivité et de la sélectivité seront détaillés afin d'amener le candidat bachelier vers une description générale des réactions chimiques, et d'introduire la stéréochimie (aspect tridimensionnel des molécules). Le cours abordera ensuite les aspects structuraux et réactionnels relatifs aux alcanes, alcènes, alcynes et aux dérivés aromatiques. Pour compléter les aspects fondamentaux de la réactivité des oléfines, les cycloadditions thermiques seront illustrées. Le cours explorera ensuite la réactivité des dérivés des alcanes, à savoir les dérivés halogénés, les alcools et les éthers, les aldéhydes et les cétones, et enfin les acides carboxyliques et leurs dérivés.

Le cours est organisé en 11 Chapitres :

- Chapitre I : La chimie organique : aspects historiques et contexte actuel
- Chapitre II : Structures et liaisons
- Chapitre III : Nomenclature
- Chapitre IV : Stéréochimie
- Chapitre V : Notions fondamentales et réactivité
- Chapitre VI : Alcanes et cycloalcanes
- Chapitre VII : Alcènes et alcynes
- Chapitre VIII : Introduction aux cycloadditions thermiques
- Chapitre IX : Les composés aromatiques
- Chapitre X : Substitution nucléophile et élimination sur carbone sp3
- Chapitre XI : Les composés carbonylés

Des séances de travaux dirigés (8 séances de 2 h) accompagneront le cours théorique et serviront à son illustration : 

- Séance 1 : Chapitres II-III-IV (Nomenclature, orbitales et stéréochimie)
- Séance 2 : Chapitre V (Notions fondamentales de réactivité)
- Séance 3 : Chapitres VI-VII (Alcanes, alcènes et alcynes)
- Séance 4 : Chapitre VIII (Cycloaddition thermiques)
- Séance 5 : Révision et préparation aux interrogations
- Séance 6 : Chapitre IX (Hydrocarbures aromatiques)
- Séance 7 : Chapitre X (Substitutions nucléophiles et éliminations)
- Séance 8 : Chapitre XI (Composés carbonylés)

De plus, trois séances de remédiations facultatives sont également programmées. Les deux premières séances seront dédiées à la correction des interrogations. La dernière séance servira de préparation intensive à l'examen.

Les travaux pratiques s'articulent en 9 séances de 4 h en relation avec la matière théorique vue au cours et illustrent des compétences/techniques de base en synthèse organique (isolation, purification, identification) ainsi que la préparation de composés organiques simples. Les étudiants seront confrontés aux problématiques de toxicité et de dangerosité associées à la manipulation de produits chimiques, aux bonnes pratiques et à l'éthique du travail en laboratoire.

Travaux pratiques :

- Projet I : Recristallisation d'un mélange composé d'acide benzoïque et d'acide phtalique (compétences de base)
- Projet II : Distillation et entrainement à la vapeur : extraction du limonene (compétences de base)
- Projet III : Initiation à la chromatographie sur couche mince et séparation d'un mélange par chromatographie sur colonne (compétences de base)
- Projet IV : Extraction liquide/liquide à pH contrôlé (compétences de base)
- Projet V : Résolution d'un mélange racémique (illustration du Chapitre 4)
- Projet VI : Les alcènes (illustration du Chapitre 7)
- Projet VII : Substitution nucleophile (illustration du Chapitre 10)
- Projet VIII : Condensation aldol (illustration du Chapitre 11)
- Projet IX : Protection des cétones/aldéhydes par la formation d'un acetal (illustration du Chapitre 11)

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

• Acquérir les concepts fondamentaux de la chimie organique
• Comprendre et expliquer de façon rationnelle la réactivité des groupements fonctionnels communs
• Pratiquer les techniques fondamentales d'isolation, de purification et de synthèse

Savoirs et compétences prérequis

Le candidat bachelier doit posséder les notions élémentaires de chimie et, en particulier, les bases de la structure de la matière, de la réaction chimique et de l'équilibre chimique.

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Travaux dirigés

8 séances de travaux dirigés (2 h) sont données en alternance avec le cours théorique. Ces séances d'exercices accompagnent chaque chapitre du cours pour l'illustration et la mise en pratique des concepts théoriques (voir descriptif ci-dessus). Il est recommandé de se munir d'un modèle moléculaire, identique à celui utilisé dans le cours CHIM0748-1 (Chimie générale).

Travaux pratiques

Les travaux pratiques se tiennent dans les locaux R14 et R20, au rez-de-chaussée du bâtiment B.6d. La participation aux travaux pratiques est obligatoire ; toute absence devra être motivée par un certificat médical ou par tout autre document adéquat. Pour des raisons de sécurité, l'accès au laboratoire n'est autorisé qu'aux étudiants possédant un tablier de laboratoire (en tissu non inflammable) et une paire de lunettes de protection. Les lunettes et le tablier doivent impérativement être portés en permanence. Les consignes de sécurité seront rappelées lors de la première séance. Tout écart aux consignes de sécurité sera sanctionné par une exclusion des laboratoires.

Chaque séance de laboratoire doit être préparée soigneusement au préalable à l'aide du manuel de travaux pratiques. Les consignes et les objectifs de chaque séance seront clairement établis lors de l'introduction aux travaux pratiques, et répétés au laboratoire. Chaque séance au laboratoire débutera par une interrogation sur la matière du jour. L'étudiant est seul responsable de la bonne tenue de son cahier de laboratoire et de son matériel. Le cahier de laboratoire pourra faire l'objet d'une vérification périodique à titre formatif en vue de préparer le bloc 2. Un cahier non complété selon les normes explicitées en séance sera sanctionné via la note de comportement. Un rapport écrit est également attendu pour chaque projet (voir détails ci-dessous). Une participation aux frais de laboratoire est requise.

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours en présentiel : les bases théoriques seront exposées et illustrées avec de nombreux exemples concrets. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires).

Supports de cours, lectures obligatoires ou recommandées

Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- MyULiège

Autre(s) site(s) utilisé(s) pour les supports de cours
- DOX (https://dox.uliege.be/index.php/s/XpFSFNx6uDtpRQz)


Informations complémentaires:

Les notes de cours (en français, avec commentaire audio) sont disponibles via la plateforme myuliège et DoX. De nombreux exercices et lectures complémentaires sont suggérés en séance. Un manuel de travaux pratiques (en français) sera distribué lors de la séance d'introduction. Ce manuel comprend une introduction théorique et mécanistique ainsi que les procédures expérimentales. Les énoncés des exercices sont distribués lors des séances dirigées. Des exercices supplémentaires (révision et approfondissement) sont également disponibles.

Un formulaire d'autoévaluation et un glossaire des termes et concepts fondamentaux seront mis à disposition avant chaque interrogation et avant l'examen pour guider l'étude.

Les livres de références recommandés (mais non obligatoires) sont disponibles à la Bibliothèque des Sciences et Techniques :

• Introduction à la chimie organique, H. Hart, J.-M. Conia, Dunod, 2000, ISBN 2-210-00-5361-2
• Chimie organique - simple et intuitive, D. Klein, De Boeck Supérieur, 2018, ISBN 978-2-8073-1476-4
• Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Oxford University Press, 2012, ISBN 9780199270293

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( questions ouvertes )

Travail à rendre - rapport

Interrogation(s) hors session


Informations complémentaires:

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( questions ouvertes )

Explications complémentaires:

L'examen est principalement basé sur la résolution d'exercices et d'applications directes des principes vus au cours. Une session en août/septembre aura lieu si la cote de juin est inférieure à 10/20. Les modalités sont les mêmes que pour l'examen de juin.

Travail à rendre - rapport

Explications complémentaires : 

Pour chaque séance de travaux pratiques, un rapport doit être complété par binôme/paillasse. Sauf indication contraire donnée pendant la séance, ce rapport doit être remis le jour même, en fin de séance. Il consiste essentiellement à répondre à une série de questions en lien avec la séance, selon un canevas défini.

Interrogation(s) hors session

Explications complémentaires : 

Deux interrogations hors session sont prévues. Elles ne sont pas dispensatoires, mais comptent dans la note globale du cours. La première porte sur la matière des chapitres I à V ; la seconde sur celle des chapitres VI à XI. Les deux interrogations sont corrigées lors de deux séances de remédiation facultatives.

Chaque séance de travaux pratiques commence avec un quizz rapide de 3 questions relatives à la séance du jour.

Note globale du cours

La note globale du cours intègre à la fois l'évaluation des acquis associés au cours et aux travaux dirigés, ainsi que l'appréciation globale des travaux pratiques. La cote finale est sur 20. Elle se calcule comme suit : 70% proviennent de l'examen et des interrogations (examen ramené à 80 points + 2 interrogations de 10 points chacune = 100 points au total) et 30% des travaux pratiques

Dispense des travaux pratiques

Tout.e répétant.e ayant obtenu une note d'au moins 13/20 pour les travaux pratiques l'année n-1 est dispensé.e des travaux pratiques l'année n.

Dans ce cas, l'évaluation globale de la cote du cours ne prend plus en compte les points de TPs. La cote finale est donc entièrement basée sur l'examen et les interrogations (pondération à 100%).  

Dans l'éventualité où un.e répétant.e a obtenu une note égale ou supérieure à 13/20 aux travaux pratiques, il/elle peut choisir de représenter l'ensemble des TPs afin d'améliorer sa note. Dans ce cas, la cote globale du cours est recalculée selon les mêmes modalités que pour une première inscription.

Stage(s)

Nihil

Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours

Modèles moléculaires obligatoires pour les séances d'exercices ("Orbit molecular building system", Aldrich, réf. Z18,475-6).
Tablier, lunette et cahier de laboratoire (A4) obligatoires pour les travaux pratiques.

Contacts

Titulaire du cours: Prof. Jean-Christophe M. Monbaliu

Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS

Département de Chimie, Bâtiment B6a, local 3/19

tel.: 04 366 35 10 

email: jc.monbaliu@uliege.be  



Assistant pour les travaux dirigés : Sébastien Renson

Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS

Département de Chimie, Bâtiment B6a

tel. : 04 366 90 91

email: srenson@uliege.be

 

Assistant pour les travaux pratiques : Loïc Bovy

Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS

Département de Chimie, Bâtiment B6a

tel. : 04 366 27 67

email: Loic.Bovy@uliege.be 

 

Association d'un ou plusieurs MOOCs

Aucun MOOC n'est associé à ce cours.

Notes en ligne