2022-2023 / CHIM9283-1

Chimie organique II, Partim A

Durée

25h Th, 45h Pr, 10h REPE

Nombre de crédits

 Bachelier en sciences chimiques6 crédits 

Enseignant

Jean-Christophe Monbaliu

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue française

Organisation et évaluation

Enseignement au premier quadrimestre, examen en janvier

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Le cours de chimie organique II (partim A) offre un complément aux notions de base et aux concepts fondamentaux de la chimie organique. Le premier chapitre rappelle les concepts clés (thermodynamique, cinétique, paramètres électroniques et énergétiques) à la base de la réactivité et de la sélectivité, fournissant au candidat bachelier les outils nécessaires à une approche rationnelle de la chimie organique. Le cours explore ensuite la diversité de la réactivité des dérivés organiques de l'azote, du phosphore, du soufre, du sélénium et du silicium. Cet enseignement s'articule autour des développements récents et des stratégies modernes de la chimie organique, dans un contexte d'économie d'atomes, de chimie verte et de procédés à faible empreinte environnementale.
 
Le cours est organisé en 5 Chapitres :


  • Chapitre I: Rappels des concepts fondamentaux
  • Chapitre II: La chimie des composés azotés
  • Chapitre III: Les organophosphorés
  • Chapitre IV: Les dérivés du soufre et du sélénium
  • Chapitre V : Les organosilanes
Chaque chapitre (version électronique disponible ici) est agrémenté de nombreux problèmes et d'articles en rapport avec l'actualité chimique afin de stimuler l'auto-apprentissage et la curiosité. De multiples exemples issus de procédés industriels actuels (principes actifs pharmaceutiques, matériaux organiques) et de la chimie du vivant contribuent à illustrer l'omniprésence de la chimie organique dans la vie quotidienne. Des séances d'exercices accompagnent chaque chapitre du cours pour l'illustration et la mise en pratique des concepts théoriques. Des liens clairs sont établis vers d'autres grands domaines de la chimie pour assurer une approche transversale dès les premières années.
 
Les travaux pratiques s'articulent autour de 6 projets, en relation avec la matière théorique vue au cours et illustrent des techniques avancées de synthèse organique. Les étudiants seront confrontés aux problématiques de toxicité et de dangerosité associées à la manipulation de produits chimiques, aux bonnes pratiques et à l'éthique du travail en laboratoire. Plusieurs ateliers illustrent l'utilisation de la lumière comme alternative à faible empreinte environnementale pour des transformations complexes.

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

- Maîtriser les concepts fondamentaux de la chimie organique
- Acquérir une vision élargie de la chimie organique (N, P, S, Se, Si)
- Expliquer de façon rationnelle la réactivité, la sélectivité et les mécanismes
- Comprendre le rôle crucial du chimiste organicien dans le monde actuel
- Proposer des stratégies alternatives avec une empreinte environnementale plus raisonnée

Savoirs et compétences prérequis

Les bases de la chimie organique (concepts fondamentaux, réactivité) en série carbonée et oxygénée, telles que vues lors du bloc 1 du bachelier en Chimie.

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Répétitions
 
6 séances de répétition sont données en alternance avec le cours théorique. Ces séances d'exercices accompagnent chaque chapitre du cours pour l'illustration et la mise en pratique des concepts théoriques.
 
Travaux pratiques
 
La participation aux travaux pratiques est obligatoire ; toute absence devra être motivée par un certificat médical ou par tout autre document adéquat. Pour des raisons de sécurité, l'accès au laboratoire n'est autorisé qu'aux étudiants possédant un tablier de laboratoire (en tissu non inflammable) et une paire de lunettes de protection. Les lunettes et le tablier doivent impérativement être portés en permanence. Tout écart aux consignes de sécurité sera sanctionné par une exclusion des laboratoires.
 
Chaque séance de laboratoire doit être préparée soigneusement au préalable à l'aide du manuel de travaux pratiques. Les consignes et les objectifs de chaque séance seront clairement établis lors de l'introduction aux travaux pratiques, et répétés au laboratoire. Chaque séance au laboratoire débutera par une interrogation sur la matière du jour. L'étudiant est seul responsable de la bonne tenue de son cahier de laboratoire et de son matériel, qui sera évalué en fin des séances. Un rapport écrit est également attendu pour chaque projet. Un calendrier sera établi pour les projets, les objectifs à atteindre et les rapports à rendre. Une participation aux frais de laboratoire est requise.

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours en présentiel : les bases théoriques seront exposées et illustrées avec de nombreux exemples concrets. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires).

Lectures recommandées ou obligatoires et notes de cours

Les notes de cours (en français) sont disponibles via les plateformes myuliège ou eCampus. De nombreux exercices et lectures complémentaires sont suggérés en séance. Un manuel de travaux pratiques (en français) sera distribué lors de la séance d'introduction. Ce manuel comprend une introduction théorique et mécanistique ainsi que les procédures expérimentales. Les énoncés des exercices sont distribués lors des séances dirigées. Des exercices supplémentaires (révision et approfondissement) sont également disponibles.
 
Les livres de références recommandés sont disponibles à la Bibliothèque des Sciences et Techniques :

  • Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Oxford University Press, 2012, ISBN 9780199270293
  • Mécanismes Réactionnels en Chimie Organique - méthodes synthétiques, stéréochimie et réactions modernes, R. Brückner, De Boeck Université,1999, ISBN2-7445-0052-6
  • Chimie Organique - hétéroéléments, stratégies de synthèse et chimie organométallique N. Rabasso, 2ème édition, De Boeck Université, 2009 ISBN978-8-8041-0168-8

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( questions ouvertes )


Explications complémentaires:

Cours 70% (examen) - Laboratoire 30%
 
L'évaluation sur le cours consiste en un examen écrit de 4h en session (janvier) sur l'ensemble de la matière (avec possibilité d'un oral de rattrapage le jour même). L'examen est principalement basé sur la résolution d'exercices et d'applications directes des principes vus au cours. Une session en août/septembre aura lieu si la cote de janvier est inférieure à 10/20. Les modalités sont les mêmes que pour l'examen de janvier.
La cote de travaux pratiques sera établie sur base, d'une part, de l'appréciation du travail réalisé au laboratoire et, d'autre part, de la cotation des rapports remis au terme des projets.
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Stage(s)

Remarques organisationnelles

Modèles moléculaires recommandés pour les séances d'exercices.
 
Tablier, lunette et cahier de laboratoire obligatoires pour les travaux pratiques.

Contacts

Jean-Christophe M. Monbaliu Pauline Bianchi  
Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS
Département de Chimie, Bâtiment B6a, local 3/19
 
tél : 04 366 35 10
email : jc.monbaliu@uliege.be
email : pauline.bianchi@student.uliege.be 

Association d'un ou plusieurs MOOCs

Notes en ligne

Chap III - organophosphorés - versions commentées
Chap III - organophosphorés - versions commentées

Chap IV - organosoufrés - versions commentées
Chap IV - organosoufrés - versions commentées

Chap V - organosilanes - versions commentées
Chap V - organosilanes - versions commentées

Chimie Organique II Partim A
Chimie Organique II Partim A

Exemple type examen
Exemple type examen

TPs de Chimie Organique
TPs de Chimie Organique