2021-2022 / CHIM0205-2

Chimie organique I

Durée

40h Th, 35h Pr, 15h REPE

Nombre de crédits

 Bachelier en sciences chimiques8 crédits 

Enseignant

Jean-Christophe Monbaliu

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue française

Organisation et évaluation

Enseignement au deuxième quadrimestre

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Le cours de chimie organique I pose les bases et les concepts fondamentaux de la chimie organique. Après quelques considérations historiques et une contextualisation de la chimie organique au 21ème siècle, le cours s'attardera ensuite sur la structure de l'atome et la nature des liaisons chimiques, ainsi que leurs propriétés. Après une introduction à la nomenclature en chimie organique, les aspects élémentaires de réactivité et de la sélectivité seront détaillés afin d'amener le candidat bachelier vers une description générale des réactions chimiques, et d'introduire la stéréochimie (aspect tridimensionnel des molécules). Le cours abordera ensuite les aspects structuraux et réactionnels relatifs aux alcanes, alcènes, alcynes et aux dérivés aromatiques. Pour compléter les aspects fondamentaux de la réactivité des oléfines, les cycloadditions thermiques seront illustrées. Le cours explorera ensuite la réactivité des dérivés des alcanes, à savoir les dérivés halogénés, les alcools et les éthers, les aldéhydes et les cétones, et enfin les acides carboxyliques et leurs dérivés.
Des séances d'exercices accompagneront le cours théorique et serviront à son illustration.
Le cours est organisé en 12 Chapitres :






  • Chapitre I : La chimie organique : aspects historiques et contexte actuel
  • Chapitre II : Structures et liaisons
  • Chapitre III : Nomenclature
  • Chapitre IV : Stéréochimie
  • Chapitre V : Notions fondamentales et réactivité
  • Chapitre VI : Alcanes et cycloalcanes
  • Chapitre VII : Alcènes et alcynes
  • Chapitre VIII : Introduction aux cycloadditions thermiques
  • Chapitre IX : Les composés aromatiques
  • Chapitre X : Substitution nucléophile et élimination sur carbone sp3
  • Chapitre XI : Les dérivés carbonylés 
  • Chapitre XII : Révisions
Les travaux pratiques s'articulent en 9 séances de 4 h en relation avec la matière théorique vue au cours et illustrent des techniques de base en synthèse organique (isolation, purification, identification) ainsi que la préparation de composés organiques simples. Les étudiants seront confrontés aux problématiques de toxicité et de dangerosité associées à la manipulation de produits chimiques, aux bonnes pratiques et à l'éthique du travail en laboratoire.

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

  • Maîtriser les concepts fondamentaux de la chimie organique
  • Comprendre et expliquer de façon rationnelle la réactivité des groupements fonctionnels communs
  • Pratiquer les techniques fondamentales d'isolation, de purification et de synthèse

Savoirs et compétences prérequis

Le candidat bachelier doit posséder les notions élémentaires de chimie et, en particulier, les bases de la structure de la matière, de la réaction chimique et de l'équilibre chimique.

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Répétitions
8 séances de répétition sont données en alternance avec le cours théorique. Ces séances d'exercices accompagnent chaque chapitre du cours pour l'illustration et la mise en pratique des concepts théoriques.
Travaux pratiques
Les travaux pratiques se tiennent dans les locaux R14 et R20, au rez-de-chaussée du bâtiment B.6d. La participation aux travaux pratiques est obligatoire ; toute absence devra être motivée par un certificat médical ou par tout autre document adéquat. Pour des raisons de sécurité, l'accès au laboratoire n'est autorisé qu'aux étudiants possédant un tablier de laboratoire (en tissu non inflammable) et une paire de lunettes de protection. Les lunettes et le tablier doivent impérativement être portés en permanence. Tout écart aux consignes de sécurité sera sanctionné par une exclusion des laboratoires.
Chaque séance de laboratoire doit être préparée soigneusement au préalable à l'aide du manuel de travaux pratiques. Les consignes et les objectifs de chaque séance seront clairement établis lors de l'introduction aux travaux pratiques, et répétés au laboratoire. Chaque séance au laboratoire débutera par une interrogation sur la matière du jour. L'étudiant est seul responsable de la bonne tenue de son cahier de laboratoire et de son matériel, qui sera évalué en fin des séances. Un rapport écrit est également attendu pour chaque projet. Un calendrier sera établi pour les projets, les objectifs à atteindre et les rapports à rendre. Une participation aux frais de laboratoire est requise.

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours en présentiel : les bases théoriques seront exposées et illustrées avec de nombreux exemples concrets. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires).

Lectures recommandées ou obligatoires et notes de cours

Les notes de cours (en français) sont disponibles via les plateformes myuliège ou eCampus. De nombreux exercices et lectures complémentaires sont suggérés en séance. Un manuel de travaux pratiques (en français) sera distribué lors de la séance d'introduction. Ce manuel comprend une introduction théorique et mécanistique ainsi que les procédures expérimentales. Les énoncés des exercices sont distribués lors des séances dirigées. Des exercices supplémentaires (révision et approfondissement) sont également disponibles.
Les livres de références recommandés sont disponibles à la Bibliothèque des Sciences et Techniques :

  • Introduction à la chimie organique, H. Hart, J.-M. Conia, Dunod, 2000, ISBN 2-210-00-5361-2
  • Chimie organique - simple et intuitive, D. Klein, De Boeck Supérieur, 2018, ISBN 978-2-8073-1476-4
  • Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Oxford University Press, 2012, ISBN 9780199270293

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( questions ouvertes )


Explications complémentaires:

L'examen est principalement basé sur la résolution d'exercices et d'applications directes des principes vus au cours. Une session en août/septembre aura lieu si la cote de juin est inférieure à 10/20. Les modalités sont les mêmes que pour l'examen de juin.
La cote de travaux pratiques sera établie sur base, d'une part, de l'appréciation du travail réalisé au laboratoire et, d'autre part, de la cotation des interrogations.
  

Stage(s)

Remarques organisationnelles

Modèles moléculaires obligatoires pour les séances d'exercices ("Orbit molecular building system", Aldrich, réf. Z18,475-6).
Tablier, lunette et cahier de laboratoire (A4) obligatoires pour les travaux pratiques.

Contacts

Jean-Christophe M. Monbaliu
Pauline Bianchi
Center for Integrated Technology and Organic Synthesis - CiTOS
Département de Chimie, Bâtiment » B6a, local 3/19
tel 04 366 35 10 
email: jc.monbaliu@uliege.be
email: pauline.bianchi@student.uliege.be 

Notes en ligne

[BAC1] Manuel TP
[BAC1] Manuel TP

Chimie organique I
Chimie organique I

Notes de cours

Chimie organique I - versions audio
Chimie organique I - versions audio

Correction des exercices complémentaires
Correction des exercices complémentaires

Exercices complémentaires
Exercices complémentaires

Répétitions
Répétitions