Programme des cours 2015-2016
CHIM0714-1  
Chimie organique appliquée à l'analyse et à la conception des médicaments
Durée :
40h Th, 40h Pr, 20h REPE
Nombre de crédits :
Bachelier en sciences pharmaceutiques10
Nom du professeur :
Jean-François Liégeois
Langue(s) du cours :
Langue française
Organisation et évaluation :
Enseignement au premier quadrimestre, examen en janvier
Unités d'enseignement prérequises et corequises :
Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme
Contenus du cours :
Plusieurs leçons sont consacrées à des généralités sur les différentes liaisons dans les molécules organiques, les grands types de réactions de la chimie organique, les notions d'hydrophilie et de lipophilie ainsi que les effets du pH sur ces paramètres.
Les grands groupes fonctionnels (hydrocarbures, dérivés halogénés, alcools, amines, aldéhydes et cétones, acides et dérivés,...) sont passés en revue en décrivant leurs préparations, les propriétés physiques, l'influence du pH sur les propriétés hydro-lipophiles et sur la stabilité des molécules, les réactivités chimiques.
La problématique des composés aromatiques et de leurs dérivés est ensuite abordée sous des angles similaires (préparations, propriétés physiques, réactivités chimiques). Les hétérocycles aromatiques sont également étudiés.
Les composés minéraux fréquemment utilisés dans le domaine pharmaceutique sont également examinés (solubilités, caractère acido-basique, caractère oxydo-réducteur). L'interaction avec des fonctions organiques est mentionnée dans les chapitres correspondants.
Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) du cours :
Connaître la réactivité et/ou la stabilité des fonctions organiques, par exemple, vis-à-vis d'agents chimiques ou de variations de pH
Percevoir la structure spatiale des molécules organiques
Apprendre à reconnaître les éléments de fragilité dans une molécule plus complexe
Apprendre à reconnaître les fragments polaires et apolaires dans les molécules organiques voire à estimer leur caractère hydro/lipophile
Connaître les grandes voies de synthèse de groupes fonctionnels, sous l'angle mécanistique, permettant ultérieurement d'appréhender la synthèse de médicaments plus complexes

Connaître les comportements des composés minéraux et leurs réactivités vis-à-vis notamment des composés organiques
Savoirs et compétences prérequis :
La structure des atomes fréquemment rencontrés en chimie organique (C, H, N, S, O, P, B,...). Les principales fonctions organiques. Les réactifs minéraux communs et leurs caractéristiques
Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement :
Démonstration des comportements physicochimiques liés aux structures
Manipulations de chimie organique visant à appliquer des réactions décrites au cours. Isolement et purification des composés correspondants ainsi que leur analyse. Analyse qualitative de composés organiques et estimation des caractères physicochimiques (solubilité et extractibilité).
Caractérisation différentielle et analyse qualitative de composés minéraux
Mode d'enseignement (présentiel ; enseignement à distance) :
Cours théorique (Q3) : 20 séances de 2 heures jusque décembre (voir horaire dans Vademecum) incluant une séance de démonstrations
Répétitions (Q3) : 10 séances de 2 heures (voir horaire dans Vademecum). Un groupe.
Travaux pratiques (Q3) : dix séances, salle de TP +4 (Bâtiment B36) (voir horaire dans Vademecum). Un groupe
LA PRESENCE AUX DEMONSTRATIONS, REPETITIONS ET TRAVAUX PRATIQUES EST OBLIGATOIRE
Lectures recommandées ou obligatoires et notes de cours :
La consultation d'ouvrages de référence en chimie organique (Arnaud, Clayden, Vollhardt) peut être utile. L'Index Merck est une source d'information sur les composés chimiques.
Ces ouvrages peuvent être consultés voire empruntés dans les bibliothèques universitaires.
Un cours écrit est disponible. Une copie des présentations PowerPoint peut être obtenue.
Modalités d'évaluation et critères :
Une interrogation "de compétence" est organisée fin septembre sur des notions vues en première année. Une interrogation organisée au début novembre concernera les chapitres relatifs à la chimie aliphatique.
Un examen écrit est prévu pendant la session de janvier et recouvre l'ensemble de la matière. La maîtrise de plusieurs notions est capitale pour la réussite. Elles sont précisées durant le cours.
La note globale sur 20 points sera ventilée selon la répartition suivante : 1 point pour l'interrogation de "compétence", 3 points pour l'interrogation, 6 points pour le travail pratique et 10 points pour l'examen.
Stage(s) :
Remarques organisationnelles :
Elève-moniteur. Des possibilités existent pour des étudiant(e)s intéressé(e)s par l'enseignement de la chimie organique et la synthèse organique. Les tâches consistent en l'encadrement des travaux pratiques.
Recherche. En dehors des périodes de cours et d'examen (idéalement après la 2ème année du baccalauréat), des étudiants motivés notamment par l'aspect pratique de la chimie organique appliquée à la synthèse de médicaments peuvent effectuer dans mon laboratoire des stages sous guidance (élèves-chercheurs). Des stages de recherche en pharmacochimie (interface chimie organique/pharmacologie) peuvent également être réalisés durant la dernière année de la formation. Finalement, au terme du cursus, la recherche via un doctorat est possible dans l'unité.
Contacts :
Jean-François Liégeois Professeur adjoint Directeur de recherches F.R.S.-FNRS Département de Pharmacie avenue Hippocrate, 15 (B36, CHU, Tour 4, niv. +5) B-4000 Liège 1 Tél. : 32 (0)4 366 43 77 Email : JF.Liegeois@ulg.ac.be