 | | |
| CHIM0707-1 | Chimie organique physique
|
|
| Durée : | 15h Th |
|
| Nombre de crédits : |
|
|
| Nom du professeur : | Jean-Christophe Monbaliu |
|
Langue(s) du cours :
|
| Langue française |
|
Organisation et évaluation :
|
| Enseignement au deuxième quadrimestre |
|
Contenus du cours :
|
| Le cours de chimie organique physique offre un complément aux notions de base et aux concepts fondamentaux de la réactivité en chimie organique; il les revisite et fournit les outils nécessaires pour une compréhension plus fine. Ce cours est destiné aux étudiants et aux chercheurs désireux d'approfondir leur compréhension de la réactivité chimique.
Le cours est organisé en quatre chapitres:
Chapitre I. Description des réactions en chimie organique
- Données thermodynamiques et cinétiques
- Concepts mécanistiques fondamentaux
- Relation entre structure et (ré)activité
Chapitre II. Effets stéréoélectroniques
- Interactions orbitalaires et fondements des effets stéréoélectroniques
- Effets stéréoélectroniques et conformation
- Effets stéréoélectroniques et réactivité
Chapitre III. Effets de l'environnement
- Solvants, solvatation et effets des solvants sur la réactivité
- Assistance ionique
- Méthodes d'activation non classiques
Chapitre IV. Stéréochimie
- Concepts de base et terminologie
- Effets non-linéaires
Mots clés: Relations de Hammett; relations structure-(ré)activité; contrôles cinétique et thermodynamique; postulat de Hammond; principe de Curtin-Hammett; effets isotopique; théorie de l'état de transition; HSAB; indices de nucléophilicité et d'électrophilicité; hyperconjugaison; effet anomérique; assistance anchimérique; substitutions sur carbone saturé (SN1 et SN2); substitutions sur carbone insaturé; règles de Baldwin; règles de Hughes-Ingold; induction asymétrique; modèle de Felkin-Anh et de Cram-chélate; effets non-linéaires en synthèse asymétrique. |
|
Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) du cours :
|
|
- Maîtriser les concepts fondamentaux de la chimie organique physique
- Prédire de façon rationnelle la réactivité et la sélectivité en chimie organique
- Comprendre plus finement les mécanismes réactionnels et les paramètres qui affectent la réactivité
- Déterminer et étudier les relations entre structure et (ré)activité
|
|
Prérequis et corequis / Modules de cours optionnels recommandés :
|
| Une bonne maîtrise des concepts de base en chimie organique et en chimie physique acquis au cours des années de bachelier en chimie est nécessaire. |
|
Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement :
|
|
- Cours en présentiel (80%): les bases théoriques seront exposées et illustrées avec de nombreux exemples concrets issus de la littérature primaire récente et exercices pratiques. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires).
- Travail de groupe (20%): des activités de réflexion en groupe et des séances d'exercices sont prévues pour illustrer certains concepts théoriques.
|
|
Mode d'enseignement (présentiel ; enseignement à distance) :
|
| Cours en présentiel. Possibilités de e-learning (exercices, ressources complémentaires). |
|
Lectures recommandées ou obligatoires et notes de cours :
|
|
- Modern Physical Organic Chemistry, E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, University Science Books, 2006 (ISBN 978-1-891389-31-3)
- Stereoelectronic effects, A. J. Kirby, Oxford University Press, 1996 (ISBN 978-0-198558-93-4)
- Modern Solvents in Organic Synthesis, P. Knochel (Ed.), Springer, 1999 (ISBN 3-540-66213-8)
- Des exemples issus de la littérature primaire récente seront discutés au cours
- Les notes de cours seront mises à la disposition des étudiants. Des ressources complémentaires sont disponibles en ligne (eCampus)
|
|
Modalités d'évaluation et critères :
|
| Les compétences acquises seront évaluées lors d'un examen écrit. |
|
Stage(s) :
|
| |
|
Remarques organisationnelles :
|
| Le cours sera dispensé en français ou en anglais, en fonction du public. Les notes de cours sont en anglais. |
|
Contacts :
|
| jc.monbaliu@ulg.ac.be (Jean-Christophe Monbaliu) |
|
|
|
| Notes en ligne : |
|
| Chimie Organique Physique - notes de cours |
Module 1 - Thermodynamique et cinétique: résumé des principes mécanistiques
Module 2 - Les relations linéaires d'énergie libre
Module 3 - Les effets stéréoélectroniques en chimie organique
Module 4 - Les effets de solvants et de milieu
Module 5 - Stéréochimie
Exercices |
|
|
